Phenylhydrazin

Phenylhydrazin
Phe|nyl|hy|d|r|a|zin: H5C6—NH—NH2; farblose, giftige Krist., Smp. 20 °C, die zu Farbstoff- u. Arzneimittelsynthesen dienen sowie zum Nachweis von Aldehyden u. Ketonen, mit denen P. gut kristallisierende u. scharf schmelzende Derivate (Phenylhydrazone, H5C6—NH—N=CR1R2; vgl. Dinitrophenylhydrazone) bildet.

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Phenylhydrazin,
 
gelbliche bis farblose (sich an der Luft rasch dunkel färbende), kristalline oder flüssige Substanz, die durch Reduktion von Benzoldiazoniumchlorid mit Natriumhydrogensulfit gewonnen wird und als wichtiges Reagenz für den Nachweis und die Identifizierung von Verbindungen, die Carbonylgruppen enthalten (Aldehyde, Ketone, Zucker), verwendet wird. Phenylhydrazin bildet mit diesen durch Kondensation (unter Wasserabspaltung) gut kristallisierende Phenylhydrazone mit meist genau bestimmbaren Schmelzpunkten. Bei der Umsetzung von Monosacchariden mit (überschüssigem) Phenylhydrazin in essigsaurer Lösung bilden sich die Osazone.
 

Universal-Lexikon. 2012.

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